Enemigos

Tails no conoce muy bien ni a Rouge ni a Shadow. Aun así, es lo suficientemente inteligente como para sacarle algo a Rouge sobre su pasado. Tails trabaja con Shadow en el juego Shadow The Hedgehog, respetándolo y ayudándolo en ese caso, pero, normalmente, Tails se vuelve contra él cuando está Sonic. Pero, en definitiva, Tails considera a Shadow y a Rouge como amigos porque Rouge le enseño la técnica Ray Leys, y Shadow le demostró que no hay que asustarse por lo que se asusta él.

En Sonic Adventure 2, tiene una rivalidad personal con el Doctor Eggman, luchando directamente en el Cyclone dos veces (la primera fue en Prison Island, la segunda en la Colonia Espacial ARK, cuando Eggman expulsó a Sonic al espacio). Después de esto, la rivalidad cesó prácticamente (aunque Tails sigue considerando a Eggman como su nemesis, ya que él es despiadado y está enemistado con Sonic) .

En el videojuego Sonic Riders, Tails encontró rival en Wave the Swallow. En el juego, es humillado por ésta golondrina ya que ella pone en duda su profesionalidad, tanto cuando compite en las carreras como en su manera de hacer las EX Gears. Esto no hirió la autoestima de Tails, al contrario, le engendró más ganas de enfrentar a Wave pero, gracias a ella, Tails tuvo el valor suficiente para vencerla .